对艾森豪威尔将军的风格的最佳证明，或许是他对曾在阿拉曼（Alamein）战役中获胜的英国陆军元帅蒙哥马利的忍让。对某些人而言，蒙哥马利是第二次世界大战中的杰出将领，但对另外一些人而言，他却是个自负、傲慢、爱出风头的军官。自以为其身为领导人、战略家与战术家所作的判断，优于其他所有军官，不论是美国军官或英国军官。在盟军统帅的人选尚未决定前，他就已经是个麻烦的人物了，在统帅人选最后决定由美国人而非英国人担任后，他变得更加难以相处。
原本被选为盟军最高统帅的英国陆军元帅艾伦·布鲁克爵士于 1944 年 5 月 15 日在他的日记中写道：“我对艾森豪威尔的主要印象是，在思想、计划、力量或方针等方面，他并非是一个真正的领导者。他只不过是一位协调者，一位交际家，一位倡议盟军内部合作的人，而就这些方面而言，很少有人能比得上他。”后来布鲁克爵士在回想他对艾森豪威尔的评语时说：“假如现在有人要我检讨那天晚上对艾森豪威尔的评论的话，基于他后来的表现，我仍要一字不变地重复上次的那段评语。他是位处理盟国关系的高手，他为人公正，赢得了所有国家的信赖。他有迷人的个性，而且是善于进行协调的人，但并不是一位真正的指挥官。”
在整个第二次世界大战期间，蒙哥马利不断以行动及言语来羞辱艾森豪威尔，但艾森豪威尔为了盟国的团结，对他百般忍让，这充分显示了艾森豪威尔的风格力量。对于盟军的战略问题，美国与英国一直存在分歧。有关此点，有件事特别能显现艾森豪威尔的崇高风格。在 1944 年 6 月 6 日成功进行了诺曼底登陆后，蒙哥马利认为盟军应展开单一的集中攻势，这个构想被称为“蒙哥马利单一攻势构想”（Montgomery’s single thrust idea）。艾森豪威尔不赞成这个构想。虽然最后蒙哥马利被剥夺了掌控盟军战略的权力，但自此之后，蒙哥马利借由一连串的事件来挑战艾森豪威尔的职权。
艾森豪威尔有关战略的决定获得了马歇尔将军的强力支持，但蒙哥马利却批评艾森豪威尔“完全与陆上作战脱节”，并要求和他面对面讨论战略问题。艾森豪威尔同意在他的总部与蒙哥马利见面，但蒙哥马利因为“很忙”而且自视甚高，坚持让艾森豪威尔前往见他。这是个非常傲慢无礼的要求，虽然艾森豪威尔因膝盖受伤而剧痛难忍，但为了盟国的团结，他仍然于 1944 年 9 月 10 日飞往布鲁塞尔与蒙哥马利见面。由于他膝盖的伤势非常严重，使得他根本无法离开飞机，因此，两人只得在飞机内进行讨论。
更过分的是，蒙哥马利还要求在进行讨论时，艾森豪威尔的参谋长史密斯不得在场，但他的参谋长则应该出席。为了和谐起见，艾森豪威尔同意了这个要求。在讨论期间，蒙哥马利对艾森豪威尔的战略加以批评与嘲笑。蒙哥马利麾下的情报副处长比尔·威尔寇斯（Bill Wilkows）准将说道：“艾森豪威尔的忍让，使得蒙哥马利得寸进尺。”蒙哥马利态度恶劣，艾森豪威尔不得不告诉他：“蒙蒂，冷静点！我是你的上级，你不可以这样对我讲话。”
蒙哥马利提出了一项代号为“市场花园”的作战计划。这个充满想象力的计划是派英国第 1 空降师与美国第 82 及第 101 空降师前往夺取莱茵河至阿纳姆（Arnhem）之间的桥头堡，以控制这个“打开通往德国心脏地带的门户”。虽然艾森豪威尔对这个作战构想不以为然，但该构想有成功的可能性，因此，他还是同意展开这个作战。
结果此次作战成为了不折不扣的大灾难，英国的空降师几乎全军覆没，美国的两个空降师也伤亡惨重。艾森豪威尔对于自己先前同意了这个作战计划一事颇感懊恼，说道：“这次作战的结果可以证明，所谓‘单一的浴血攻势直取柏林’的构想是愚不可及的。”但生性傲慢的蒙哥马利非但没有承认自己犯了错，还指责说这次作战的失败是因为艾森豪威尔未能适当地提供作战所需的空中兵力、部队及其他支援。
传记作家诺曼·吉尔伯（Norman Gelb）对于这次作战的概要评述或许最为中肯，他说：“‘市场花园’作战不只是一次拙劣的作战行动，它还使得盟军指挥官一下子从幻想中回到了现实。想迅速打败希特勒的希望已经破灭，因为他们发现盟军已错失良机，敌人已从诺曼底的溃败中恢复战斗力，已经不再陷于一团混乱中。布鲁克爵士非常痛心，他认为艾森豪威尔未能掌握住迅速终止战争的大好机会，未能依照蒙哥马利的建议将盟军兵力集中起来发动攻势，却只想以分散的兵力及广阔的前线向前推进。然而，蒙哥马利在稍后的作战中又犯下另一个重大错误，使得战争时间的拉长成为了不可避免的事。”
在阿纳姆的作战失利后，艾森豪威尔于 1944 年 9 月 20 日召集了资深将领到同盟国远征军最高司令部开会，以研拟击溃德国的最佳战略。布莱德雷、巴顿与霍奇斯（Hodges）等人都出席了，只有蒙哥马利为了让艾森豪威尔难堪而故意缺席，只派了他的参谋长弗朗西斯·德·吉因刚（Francis De Guingand）少将代表他出席。会议结束后，艾森豪威尔写了一封信给蒙哥马利，信中提到：“我对于全体资深将领无法互相保持密切联系一事深感遗憾，因为我发现，只要我们能够聚首一堂，坦诚地共同研究各种问题，通常都可以找出确切的答案。”
蒙哥马利在他的“单一攻势”战略未被采纳后，曾放话说，艾森豪威尔“与战场的现况完全脱节，而且根本不了解如何与德国人作战”。1944 年 10 月 8 日，当马歇尔将军前往他的总部视察时，蒙哥马利趁机打艾森豪威尔的小报告。他告诉马歇尔：“同盟国的作战缺乏方向、缺乏管制。事实上，我们的作战既不协调也不连贯，简直可以说是一团乱。”
蒙哥马利犯了一个错误，因为马歇尔对蒙哥马利在北非战场表现的领导能力并不以为然，当然，对他的部队在诺曼底登陆作战中的表现也没什么好印象。马歇尔虽然认为艾森豪威尔对蒙哥马利太纵容，但他自己也克制住没对蒙哥马利多说什么。他事后说道：“当时我要克制自己不生气还真是很困难，因为他说的话根本不合逻辑，只突显了他的刚愎自用。”
然而，蒙哥马利还没个完。他傲慢地写了一封信给艾森豪威尔的参谋长，要他告诉艾森豪威尔“西欧地区同盟国部队的指挥编组有问题”，并称艾森豪威尔不适合指挥作战。蒙哥马利希望同盟国部队由一位陆上作战司令来领导——当然，这个司令人选就是他自己。
艾森豪威尔觉得蒙哥马利简直欺人太甚。他第一次开始反击，甚至还质疑了蒙哥马利在法国的表现。艾森豪威尔告诉蒙哥马利，原先要他夺取鲁尔河（Ruhr）的任务，将改派布莱德雷执行，而他负责支援布莱德雷作战。最重要的一点是，艾森豪威尔郑重地告诉蒙哥马利，假如他的表现不理想，“则为了确保未来的作战效率，我们将迅速作出必要的处置”。艾森豪威尔警告蒙哥马利，假如他认为蒙哥马利的作为“危及了作战的顺利进行，则我们有责任将此事交付上级权责单位，由其选择适当的方式加以处理，不论这个方式多么激烈”。
如此一来，艾森豪威尔终于暂时制住了蒙哥马利。蒙哥马利心知肚明，假如他和联合参谋长们闹开了，倒霉的是他自己。因此，他对艾森豪威尔的强势要求作出了回应，他说：“你再也不会听到我谈起有关指挥权的问题了。”他在写给艾森豪威尔的信中，将他的意思表达得更明确：“我已经向你表达过我的意见，而你也已经给出了你的答案，事情就此告一段落。我和第 21 集团军总部的所有人员将百分之百地遵照你的命令行事，竭尽所能克服困难，心中绝不犹疑。”他还在信上署名“你的忠诚部属蒙蒂”。
事情后来的发展显示，蒙哥马利是个伪君子。因为在 11 月他就写信给布鲁克爵士，指称同盟国的作战指挥体系延长了战争的时间，而艾森豪威尔的命令“与作战的实际需求没有关联”，并称艾森豪威尔选择“直接指挥一场规模异常庞大的作战，但却不知道应该怎么做”。最后，他加了一句，“我想，我们正陷入危险的境地中”。
蒙哥马利的行为，加上他对媒体泄露不实的消息，造成英国的报纸登出了艾森豪威尔担任最高统帅的职务已经力不从心的消息。布鲁克爵士甚至将此事反映给了丘吉尔，丘吉尔接着向罗斯福抱怨艾森豪威尔的不适任，但罗斯福却告诉丘吉尔，他对艾森豪威尔有十足的信心。蒙哥马利见状，只好故作谦卑地写信给布鲁克爵士说：“艾森豪威尔似乎决心要显示他是一位伟大的战场指挥官。让他好好表现吧，我们大家一起来帮他渡过难关。”
12 月的第一个星期，蒙哥马利请求艾森豪威尔召开会议，并要求双方的参谋长都出席，但是“都不许发言”。艾森豪威尔同意召开会议，但拒绝蒙哥马利要求他的参谋长史密斯不得发言的请求，他告诉蒙哥马利他不会命令他的参谋长不得发言，因为这样是在侮辱人。
于是，会议于 1944 年 12 月 7 日召开，泰德元帅、布莱德雷将军与参谋长史密斯等人都参加了这次的会议。会议中，蒙哥马利坚持认为当时正迅速穿过法国向德国中部推进的巴顿以及从法国南部向北推进的邓维斯两人的部队应该受到“节制”，并将可用资源集中于他本人所进行的攻势上。
在会议上，蒙哥马利完全不接受其他人的意见。不过，艾森豪威尔倒是同意蒙哥马利向北推进的攻势，并将美军第 9 军团的指挥权转移给他，但是艾森豪威尔拒绝切断对巴顿与邓维斯的补给。这个决定让蒙哥马利与布莱德雷都感到不快。
布莱德雷后来甚至批评说，艾森豪威尔的决定“是典型的艾森豪威尔式妥协方案，令我感到非常难过，此举不啻暗示我的第 12 军团的攻势已经失败”。会议结束后，蒙哥马利写信给布鲁克爵士说：“假如要在合理的期限内结束战争，你必须设法让艾森豪威尔不要插手陆上作战任务。我很遗憾地指出，艾森豪威尔根本不知道自己在干什么。”
因为事情闹得很僵，于是丘吉尔在 1944 年 12 月 12 日请艾森豪威尔与布鲁克爵士前往伦敦，共商解决之道。在会谈中，布鲁克爵士非常不客气地批评艾森豪威尔未能依蒙哥马利的建议把兵力集中起来。但丘吉尔却站在艾森豪威尔一边，此点令布鲁克十分生气，甚至因此考虑辞职。
突出部之役使得问题进一步恶化。希特勒不顾他身旁一干德国将领的反对，决定作最后的一搏，于 1944 年 12 月 16 日对驻守阿登高地的美军部队发动猛烈的奇袭。一开始，同盟国部队处于劣势。蒙哥马利因此指责艾森豪威尔，声称若让他本人来指挥地面部队，就不会发生这种事。
1944 年 12 月 25 日，蒙哥马利邀请布莱德雷到他的总部讨论战术问题，但才一坐定，蒙哥马利“就像训小学生一样地数落布莱德雷”，并说依他的意见，阿登高地的战事失利，不当的领导统御要负最大的责任。很明显地，他是指艾森豪威尔领导无方。蒙哥马利真是傲慢自大到无以复加的地步，居然胆敢写信给布鲁克爵士称，布莱德雷同意他的看法。
事情绝非如此。布莱德雷是个有崇高风格的谦谦君子，他想维系同盟国的团结，但他曾写下对这个事件的感想：“蒙蒂比以往我看到他的情形还要更傲慢，更自大……我从来没有这么生气过。我可是费了好大的力气才克制住自己，而没有对他恶言相向……”
为什么布莱德雷这么能忍耐？他进一步说明道：“然而，为了避免同盟国指挥体系的瘫痪，我只好喜怒不形于色。”
巴顿开展了一次漂亮的行动，在 48 小时内将部队开抵了巴斯通（Bastogne），扭转了盟军的败局，成功阻止了德军的攻势。但蒙哥马利不听布鲁克的劝告，执意于 1944 年 12 月 29 日写信给艾森豪威尔，在信中列出艾森豪威尔所犯的错误，并警告道：“除非立即设立他所建议的指挥架构，否则盟军将再度遭到败绩。”他接着又指出：“一位指挥官必须有权力对作战进行指挥与管制，你一个人不可能做到这点，因此，你必须指定别人代劳。”
艾森豪威尔终于受够了，他决定终止蒙哥马利的傲慢、刚愎自用与恣意胡为。艾森豪威尔将他准备发给马歇尔的一份电报稿出示给吉因刚看，并表示他准备换掉蒙哥马利。事实上，艾森豪威尔真正的意思是，除非蒙哥马利被解职，否则他就辞职。吉因刚深知，蒙哥马利若被解职，势必将带着污名返乡。他也很清楚，艾森豪威尔确实有本事开除蒙哥马利，因为罗斯福与马歇尔都明白表示他们非常信赖艾森豪威尔。
吉因刚请求艾森豪威尔延迟 24 小时发出这份电报。他描述了当时蒙哥马利的反应：“我很少看到蒙哥马利这么忧心与苦恼，我想他真的完全没想到会有这种事，一时难以接受我告诉他的事……我从来没看到他那么丧气过。他似乎被孤独笼罩住了。”
吉因刚向蒙哥马利分析道，假如他不向艾森豪威尔道歉，他的军旅生涯将就此结束。蒙哥马利发了一份电报向艾森豪威尔表达悔意：“我了解在这段困难的日子里，你要为许多事情操心。我坦诚向你表达了我的观点，因为我觉得你会喜欢我这么做。我确信有许多因素具有我无法理解的意义。不论你的决定是什么，你可以百分之百的放心，我会遵照执行，我知道布莱德雷也会和我一样。”
虽然蒙哥马利以前也曾经对艾森豪威尔作过承诺，且事后又故态复萌，但是为了同盟国的团结，艾森豪威尔还是接受了他的回应。蒙哥马利并且说，他不会再三延迟行动，而会加快他的部队向北进攻的速度。
但事情并未就此告一段落。蒙哥马利在某次记者会中，本来应该借机修补他和艾森豪威尔之间的不和，但他却给了大家一种印象，即德军对阿登高地发动攻势时，是他的领导以及英军的英勇作战，才得以扭转盟军的败局。这种说法非常可恶，完全不符合事实。
艾森豪威尔告诉丘吉尔，必须采取行动纠正蒙哥马利，并让英国媒体与英国人民了解真相。丘吉尔答应了艾森豪威尔的要求，前往下议院演讲，并在演讲中斥责了蒙哥马利的不当言论。
无疑地，假如不是艾森豪威尔的坚强风格、优异的领导能力及忍让的精神，那么蒙哥马利的刚愎自用、傲慢、恣意行事及欠缺变通等缺点，可能会破坏同盟国的团结。能自我控制的人最了不起，而艾森豪威尔显然拥有经得起考验的风格。
艾森豪威尔在与蒙哥马利共事的时间里，展现了极大的耐性。1945 年 6 月 7 日蒙哥马利写给艾森豪威尔的一封亲笔函，最能显示艾森豪威尔在这方面的成功。这封信的内容如下：
艾森豪威尔勋鉴：
既然我们都已签署了柏林和约，我想我们即将从此开始各管各的事。在此之前，我要告诉你，能在你麾下服务是种荣幸与光荣。我非常感谢你对我的明智指导与宽宏大量。我很了解自己的缺点，也知道自己不是个容易驾驭的部属，我喜欢独断独行。
但是在那段艰难紧张的岁月里，你让我不致走偏，还给了我很多教导。
对此我非常感激。谢谢你为我付出的一切。
你的忠诚好友
蒙蒂
或许丘吉尔的一句话，最能够表明蒙哥马利的为人。他说蒙哥马利“打败仗时，神情优雅；打胜仗时，恶形恶状”。